La Teoría de la Estructura Química y la estructura del benceno; el “gigante” Kekulé.

El 13 de julio de 1896, fallecía el químico orgánico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz (Darmstadt, 7 de septiembre de 1829 – Tessin, 13 de julio de 1896). 

kekuleKekulé comenzó sus estudios en el Instituto Ludwig George, en Darmstadt, Se matriculó en la Universidad de Gießen con la intención de estudiar Arquitectura, pero pronto orientó sus esfuerzos al estudio de la química se Después de acudir a unas conferencias de Justus von Liebig, decidió estudiar Química.

Continuó sus estudios en Gießen, y disfrutó de becas post – doctorales en París (1851 – 1852, donde fue alumno de Jean Baptiste Dumas y de Charles Frédéric Gerhardt), en Chur (Suiza, 1852 – 1853, donde fue asistente junto con Adolph de Planta) y en Londres (1853 – 1855), donde fue influenciado de forma definitiva por Alexander Williamson. Obtuvo su doctorado en 1852, bajo la tutela de Justus von Liebig.

En 1858 fue profesor de dicha disciplina en Gante (Bélgica), y a partir de 1867 enseñó la misma materia en la Universidad de Bonn.

Basando sus ideas en las de sus predecesores como Williamson, Edward Frankland, William Odling, Charles Adolphe Wurtz y otros, Kekulé fue el principal impulsor de la Teoría de la Estructura Química (1857 – 1858). Esta teoría procede de la idea de la valencia atómica, especialmente la tetravalencia del carbono (que Kekulé estableció más tarde en 1857) y de la capacidad de los átomos de carbono para enlazarse entre sí (establecida por Kekulé en mayo de 1858), para la determinación del orden de enlace de todos entre todos los átomos de una molécula.

El trabajo más conocido de Kekulé se centró en la estructura del benceno. kekulé2En 1865, Kekulé publicó un artículo en francés (aún se encontraba viviendo en la Bélgica francófona) en el que sugería que la estructura contiene un anillo de átomos de carbono de seis miembros con enlaces simples y dobles alternados. Al año siguiente, publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema.

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

kekulé3Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekulé.

Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía presentando una incompatibilidad con la malformación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros (isómeros ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.

En 1890 la Sociedad Química Alemana organizó una elaborada ceremonia en honor de Kekulé, celebrando el vigésimoquinto aniversario de su primer artículo sobre el benceno. En ella, Kekulé habló sobre la creación de su teoría. Dijo que había descubierto la forma del anillo de benceno después de tener una ensoñación sobre una serpiente que se mordía la cola (esto es un símbolo habitual en muchas culturas ancestrales, conocido como Ouroboros).

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Publicado el 13 julio, 2015 en Química. Añade a favoritos el enlace permanente. Deja un comentario.

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