La síntesis de los productos naturales; Woodward.

El 8 de julio de 1979, fallecía el químico estadounidense Robert Burns Woodward (Boston, EE. UU., 10 de abril de 1917 – Cambridge, EE. UU., 8 de julio de 1979).

woodwardEn 1965 le fue concedido el Premio Nobel de Química por sus trabajos en la síntesis de materiales naturales.

Entre las síntesis que logró, se encuentran la quinina, la vitamina B12, el colesterol, la cortisona, la estricnina y la clorofila.

Burns Woodward estudió química en el Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT), donde se licenció en 1936 y doctoró en 1937. Posteriormente realizó una tesis postdoctoral en la Universidad de Illinois, y a partir de 1950 fue profesor de química y catedrático en la Universidad de Harvard.

Interesado en la síntesis química de sustancias orgánicas, consiguió sintetizar la quinina en 1944, el colesterol y la cortisona en 1951, la estricnina en 1954, la reserpina en 1956 y la vitamina B12 en 1971. También consiguió reproducir en un laboratorio la molécula de la clorofila, el pigmento responsable del color verde de las plantas.

Sus trabajos teóricos incluyen su colaboración con Roald Hoffmann, con quien realizó estudios de los mecanismos de reacción de los productos químicos, instaurando la regla Woodward-Hoffmann.

Las reglas de Woodward-Hoffmann, propuestas por Robert Burns Woodward y Roald Hoffmann, son un conjunto de reglas en química orgánica que predicen la estereoquímica de las reacciones pericíclicas, basándose en la simetría de los orbitales.

Estas incluyen a las reacciones electrocíclicas, cicloadiciones, y reacciones sigmatrópicas.

woodward3Por este trabajo, en 1981 Hoffmann fue galardonado con el Premio Nobel de Química, compartiéndolo con Kenichi Fukui, quien desarrolló un modelo similar, mientras que Woodward había muerto dos años antes, por lo que no era elegible para ganar el que hubiera sido su segundo Premio Nobel de Química.

En 1959 fue galardonado con la Medalla Davy por la Royal Society.

Especialmente importante, fue su logro de sintetizar la quinina. En su momento era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente.

La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por unas especies del género Cinchona

La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas. La fecha exacta de este descubrimiento es polémica: la malaria no existía en Sudamérica, así que los nativos no podían conocer sus propiedades antimaláricas.

En 1638, las propiedades de la corteza de la quina fueron descubiertas por la Condesa de Chinchón (esposa del Virrey, Luis Fernández de Cabrera), en Perú, cuando observó que los curanderos nativos la empleaban para tratar las fiebres, pero las referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación habían comenzado tiempo atrás. El nombre científico cinchona se refiere directamente a la Condesa (Linneo transcribió el sonido español ‘chi’ a la manera italiana: ‘ci’, lo cual era frecuente en la época)

woodward4El uso a gran escala de la quinina como profiláctico tiene su origen en 1850, aunque su uso se remonta, en Europa, y sin aislar ni purificar, al siglo XVII.

El quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.

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Publicado el 8 julio, 2016 en Química. Añade a favoritos el enlace permanente. Deja un comentario.

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